遇缘好放生
美人云雨爱河深，楼子老禅楼上吟;
我有抱持睫吻兴，意无火聚舍身心。
早在1437年，一休四十三岁，正值大德寺为开山大灯国师举办百年大忌，一休就带了一个女子去参拜国师之墓。一休弟子编的《年谱》中说;“师年四十三，是年适逢开山国师百年大忌。师前往塔下参拜，一女子带衣袋在后随行。”寺僧聚在一起诵经，为国师祈求冥福，一休非但不去诵经，却带那女子夜宿庵房，一边听诵经，一边同女子调笑。他最尊敬的一位祖师是中国的慈明和尚，就经常有老婆跟随，所以他不在乎别人讥笑，公然带女子进寺。他还写了一首《大灯忌宿忌以前对美人》以表态：
开山宿忌听讽经，经咒逆耳众僧声，
云雨风流事终后，梦闺私语笑慈明。
“梦闺”是一休的另一个自号。
一休对僧人虚伪的批评毫不留情，尤其对同门师兄养叟(大德寺第二十六任住持)更是口诛笔伐，直指养叟是“一条毒蛇”、“勾引女人的淫棍”和“麻疯病人”。大德寺曾一度失火，养叟向有钱的俗人募到大笔金钱，以博得朝廷给他封号。不过一休知道养叟是用许诺商人悟道至福以索取这大批金钱的，他认为这是为了物质利益而强奸了禅宗。养叟死时八十二岁，其死况在其传略语焉不详，故隐其因，一休在《自戒》诗中，揭露养叟死于麻疯，死前痛苦不堪。养叟的弟子门人恼恨万分，曾一度派人去行刺，想杀死一休。
一休到了七十六岁，和一个名叫森的盲歌女在一起生活，森也不年轻，当时已经四十岁了，他们两人的交情维持了十年之久。关于他们的相识，一休曾有如下两段记述：“文明二年仲冬十四日，游药师堂听盲女之艳歌。”“侍者森，余闻其风采，已生向慕之志，然焉知之，故因循至今。辛卯之春，邂逅墨住，问以素志，则应诺矣。”可见年已老耄的一休是拖延了一冬，再次与森相遇，互诉衷情，一拍即合，成就了晚年一段十年情话。一休写了很多情诗给森：
木凋落叶更回春，长绿生花旧约新，
森也深恩若忘却，无量亿劫畜生身。
梦迷上苑美人森，枕上梅花花信心，
满口清香清浅水，黄昏月色奈新吟。
鸾舆盲女共春游，郁郁胸襟好慰愁，
放眼众生皆轻贱，爱看森也美风流。
1474年，八十一岁的一休突然接到后土御门天皇的诏令，让他担任大德寺第四十七代住持。据推测，可能是利用一休的的名声以重建被战火烧毁的大德寺。他很勉强才接受了后土御门天皇的敕请，出任了大德寺住持，但他只在大德寺住了一天，就再也不回去了。一休宗纯虽尽心于重建大德寺，却不安于高位，几次打算辞任，而且依旧住在荒僻小庵中。
1481年，方丈和法堂竣工，一休宗纯也因积劳成疾，是年11月21日，一休宗纯禅师示寂于薪村酬恩庵，葬于岗山塔下，享年八十八岁。临终前作遗偈云：“须弥南畔，谁会我禅;虚堂来也，不值半钱。”投笔瞑目而逝。